Nació el 21 de Septiembre de 1934 en Montreal. Su padre, un ingeniero propietario de una empresa de ropa, murió cuando Leonard tenía nueve años. Realiza sus estudios primarios en una escuela hebraica y asistió a la Universidad McGill, en donde a los 17 años formó un trío de música rústica del oeste llamado The Buckskin Boys (Los Chicos Gamuza). En su tercer año de carrera, abandona el techo familiar para irse a vivir con un amigo a un piso en el centro de la ciudad. Las relaciones de Leonard con su madre nunca habían sido demasiado cordiales, y esta nueva decisión suya, va a ocasionar un nuevo enfrentamiento entre madre e hijo, enfrentamientos que se sucederán repetidamente, alcanzando en cada nueva ocasión un mayor grado de violencia.
Su madre, al borde de la histeria acabará siendo internada, en un hospital psiquiátrico. Terminada su carrera universitaria, obtiene una beca para hacer su tesis de licenciatura en inglés en Columbia, pero la rechaza. En 1956, cuando tiene 21 años, aparece publicado su primer libro de poesía, "Let Us to Compare Mythologies"("Vamos a Comparar Mitologías"), con alrededor de unos 45 poemas que ha escrito entre los 15 y los 20 años, y que, dedicado a su padre, Nathan B. Cohen. Abandona Montreal y con la excusa de asistir a las clases de la Universidad de Columbia, viaja a Nueva York. Publica su segundo libro de poemas, The Spice-Box of Earth (La Caja de Especias dela Tierra), que dedica a la memoria de su abuela, Mrs. Lyon Cohen, y de su abuelo, Rabbi Salomon Klinitsky, de quien incluye en las últimas páginas del libro unas líneas de su Diario personal. Después de una breve pausa en la Universidad de Columbia, en Nueva York, obtuvo un premio y viajó por toda Europa. Se estableció en la isla griega de Hydra, donde compartió su vida con Marianne Jenson y su hijo Axel. Cohen permaneció en Grecia saliendo y regresando durante siete años. Escribió otra colección de poesías, la controvertida Flores para Hitler (1964) y dos novelas, El Juego Favorito (1963) un retrato del artista adolescente judío en Montreal, y Bellos Perdedores (1966) descrita en su cubierta como una épica religiosa en desacuerdo de incomparable belleza. Después de su publicación The Boston Globo aclamó: James Joyce no está muerto. Está viviendo en Montreal bajo el nombre de Cohen. Hasta la fecha cada libro ha vendido más de 800,000 copias en todo el mundo. Regresó a Estados Unidos tratando de establecerse cerca de Nashville y persiguiendo una carrera de músico con Judy Collins como su intérprete, quien grabó Suzanne y Dress Rehearsal Rag, (Ensayando a Vestirse con Andrajos) que aparecieron en su álbum In my Life. Cohen apareció en el Festival de Newport Folk en 1967, donde llamó la atención del legendario Hombre R de la compañía Columbia, John Hammond (quien también reclutó a gente como Billie Holiday, Bob Dylan y Bruce Springsten para la famosa marca): ya para Navidad, Columbia había lanzado su primer álbum. Durante los últimos 30 años, y a lo largo de ocho volúmenes de poesía, dos novelas y 11 discos, Cohen ha compartido su visión con quienes saben explorar los misterios de la vida interior.
En 2005, denuncia a su representante, Kelley Lynch, por desvío de fondos (5 millones de dólares). En marzo de 2006, obtiene sentencia a su favor, Lynch se da a la fuga. En el mismo año lanza un nuevo libro de poemas, Book of Longing y se estrena el documental Leonard Cohen: I'm Your Man. Reaparece en una librería de Toronto el 13 de mayo de 2006, cantando So Long, Marianne y Hey, That's No Way To Say Goodbye, acompañado por The Barenaked Ladies y Ron Sexsmith. En 2008 regresa a los escenarios con 73 años, para realizar una gira mundial que es acogida con entusiasmo tanto por la crítica como por el público. En 2009 sale a la venta Live in London, que recoge la grabación de uno de los conciertos de la gira. El 18 de septiembre de 2009 sufre un desvanecimiento durante un concierto en Valencia, España y el 20 de octubre, se pone a la venta Live At The Isle Of Wight 1970, un CD + DVD con su histórica actuación en el Festival de la Isla de Wight en 1970 ante 600.000 personas. Hay una festival anual Leonard Cohen en Krakow, Polonia. En Inglaterra Nick Cave, Ian McCulloch y Morrissey reconocen su influencia; el grupo The Sister of Mercy incluso tomó su nombre de una de sus primeras canciones.
Una semana después de su lanzamiento, "Old Ideas", el nuevo álbum de Leonard Cohen, entra directamente en el número 1 de la lista de discos más vendidos en España.
